Mémoires de Magistère

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SYTHESE DE NOUVEAUX DERIVES BENZOXAZOLINONIQUES ETUDE STRUCTURALE ET ACTIVITE BIOLOGIQUE
(2011) ADJEROUD Yasmina
Le travail présenté dans ce mémoire est consacré à la synthèse et à la fonctionnalisation d’un ensemble de dérivés benzoxazolinoniques susceptible de présenter un intérêt pharmacologique. Dans une première partie, nous avons développé une méthodologie pour la synthèse et la réactivité d’un certain nombre de dérivés benzoxazolinoniques, ainsi que leurs applications dans la synthèse organique. Ainsi, la réaction de nitration de la benzoxazolinone et de ses dérivés 3-alkylés conduit avec de bons rendements aux différents 6-nitrobenzoxazolinones souhaités. Une méthodologie simple nous a permis de synthétiser les amines benzoxazolinoniques correspondants désirées, grâce à l’emploi de 3 voies différentes de réduction du groupement nitro en position 6 du noyau aromatique benzoxazolinonique. Donc, dans une deuxième partie, nous avons entrepris la synthèse des 6- aminobenzoxazolinones. La réaction de ces substrats avec différents aldéhydes aromatiques convenablement substitués sur le noyau aromatique, conduit à de nouveaux imines benzoxazolinoniques potentiellement actifs comme antibactériens. Les structures des composés synthétisés ont été élucidées par les différentes méthodes spectroscopiques usuelles IR, 1H-RMN.