SYTHESE DE NOUVEAUX DERIVES BENZOXAZOLINONIQUES ETUDE STRUCTURALE ET ACTIVITE BIOLOGIQUE
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Date
2011
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Abstract
Le travail présenté dans ce mémoire est consacré à la synthèse et à la
fonctionnalisation d’un ensemble de dérivés benzoxazolinoniques susceptible de présenter un
intérêt pharmacologique.
Dans une première partie, nous avons développé une méthodologie pour la synthèse et
la réactivité d’un certain nombre de dérivés benzoxazolinoniques, ainsi que leurs applications
dans la synthèse organique.
Ainsi, la réaction de nitration de la benzoxazolinone et de ses dérivés 3-alkylés conduit
avec de bons rendements aux différents 6-nitrobenzoxazolinones souhaités. Une
méthodologie simple nous a permis de synthétiser les amines benzoxazolinoniques
correspondants désirées, grâce à l’emploi de 3 voies différentes de réduction du groupement
nitro en position 6 du noyau aromatique benzoxazolinonique.
Donc, dans une deuxième partie, nous avons entrepris la synthèse des 6-
aminobenzoxazolinones. La réaction de ces substrats avec différents aldéhydes aromatiques
convenablement substitués sur le noyau aromatique, conduit à de nouveaux imines
benzoxazolinoniques potentiellement actifs comme antibactériens.
Les structures des composés synthétisés ont été élucidées par les différentes méthodes
spectroscopiques usuelles IR, 1H-RMN.