SYNTHESE D’AMINOALCOOLS PRIMAIRES ET REACTION AVEC DES ALDEHYDES AROMATIQUES PARA-SUBSTITUES
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Date
2005
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Abstract
Dans la première partie de ce mémoire, sont rapportés les synthèses de 1,2-aminoalcools
chirales à partir de la réduction des acides aminés.
Dans la seconde partie de notre travail, nous traitons la condensation des β-aminoalcools
primaires chirales avec des aldéhydes aromatiques comportant un substituant en position para sur
le noyau benzénique. Nous obtenons un mélange de deux diastéréoisomères cycliques
oxazolidiniques (proinsecticides potentiels) «
minoritaire» et une forme ouverte «
majoritaire» (qui
est aussi appelée base de Schiff), lorsque le substituant est donneur d’électrons; tandis que si le
para substituant est attracteur d’électrons, cette condensation fournit un mélange de deux
diastéréoisomères cycliques oxazolidiniques «
majoritaire» en une forme ouverte «
minoritaire»
.