Mémoires de Magistère

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NOUVEAUX DERIVES DE LA BENZOTHIAZOLINONE SYNTHESE ET ETUDE PHARMACOLOGIQUE
(2011) CHABANE Hanane
Le travail présenté dans ce mémoire est consacré à la synthèse et à la fonctionnalisation d’un ensemble de dérivés benzothiazolinoniques susceptible de présenter un intérêt pharmacologique. Dans une première partie, nous avons développé une méthodologie pour la synthèse et la réactivité d’un certain nombre de dérivés benzothiazolinoniques, ainsi que l’optimisation de leurs conditions d’obtention. La réaction de nitration de la benzothiazolinone et de ses dérivés 3-alkylés conduit avec de bons rendements aux différents 6-nitrobenzoxazolinones souhaités. Une méthodologie simple nous a permis de synthétiser les amines benzothiazolinoniques désirées grâce à l’emploi de 3 voies différentes de réduction du groupement nitro en position 6 du noyau aromatique benzothiazolinoniques. Dans une deuxième partie, nous avons entrepris la synthèse des 6- aminobenzothiazolinones. La réaction de ces substrats avec différents aldéhydes aromatiques convenablement substitués sur le noyau aromatique, conduit à de nouveaux imines benzothiazolinoniques potentiellement actifs comme antibactériens. Les structures des composés synthétisés ont été élucidées par les différentes méthodes spectroscopiques usuelles IR, RMN H1