Protection N-9-Fluorénylméthoxycarbonylation d’Amines sous Ultrasons et Aménagement Fonctionnel de la D-Glucosamine
No Thumbnail Available
Date
2017
Authors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Abstract
Le présent travail renferme deux parties. Dans la première partie, nous avons
développé un nouveau protocole simple et efficace pour la protection de la fonction amine
avec le groupement 9-Fluorénylméthyloxycarbonyle Fmoc sous irradiations ultrasoniques,
dans un milieu exempt de catalyseur et de solvant. Ce protocole a été appliqué à des amines
simples primaires et secondaires, des β-aminoalcools et des α-aminoesters pour l’obtention de
carbamates correspondants. Ce procédé a montré une meilleure sélectivité, des rendements
quantitatifs et des temps de réaction relativement courts.
Dans la deuxième partie du mémoire, nous avons développé la synthèse de nouveaux
pseudonucléosides contenant le motif cyclosulfamide. Les pseudonucléosides ont été obtenus
à partir de l’isocyanate de chlorosulfonyle et le chlorhydrate de la D-glucosamine en cinq
étapes. L’utilisation des groupements protecteurs acétyle Ac et tert-Butyloxycarbonyle Boc
étaient nécessaires pour l’aménagement fonctionnel de la glucosamine.
Nous avons également synthétisé un nouveau sulfonamide glycosylé contenant l‘oxazolidin 2-one en trois étapes de synthèse ; carbamoylation, sulfamoylation et cyclisation
intramoléculaire à partir de l'isocyanate de chlorosulfonyle, 2-iodoéthanol et la D glucosamine.
Les méthodes spectroscopiques RMN 1H, RMN 13C, IR et spectrométrie de masse ont
été mises en œuvre pour établir les caractéristiques structurales des produits synthétisés.