Synthèse et réaction des hétérocycles à 3 chainons Précurseurs de composés pyrroliques et oxazoliques
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Date
2014
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Abstract
Dans la première partie de notre travail, nous avons effectué la synthèse des 1, 2-aminoalcools à
partir de la réduction catalytique des acides aminés. Nous avons obtenu deux types
d’aminoalcools, dont l’un possède une fonction amine primaire et l’autre une fonction amine
secondaire. L’ouverture de l’époxy-styrène racémique par la (S) –benzylméthyl-amine en milieu
aqueux conduit à la formation majoritaire du produit issu de l’attaque du nucléophile du côté le
moins encombré. Quant au composé obtenu quasiment de manière majoritaire est celui lors de
l’attaque du côté le plus encombré, mais en milieu acide de Lewis. C’est une réaction
régiospécifique. Dans la seconde partie, nous avons réalisé la synthèse des oxazolidines à partir de
la réaction des 1,2-aminoalcools qui ont été préparés précédemment, sur un benzaldéhyde
différemment substitué afin d’étudier l’effet électronique de ces substituants grâce à leur position
sur le cycle aromatique et leurs effets donneur et accepteur. Avec des aminoalcools à fonction
amine primaire, leur condensation avec ces aldéhydes nous conduit à un mélange de formes
cyclisé et ouverte, et exclusivement à la structure cyclisée quand l’aminoalcool de départ possède
une fonction amine secondaire.