SYNTHESE SUR SUPPORT SOLIDE DE MOLECULES BIOACTIVES CONTENANT LE MOTIF SULFONYLE
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Date
2020
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Abstract
De nombreux outils synthétiques ont été conçus et affinés afin de permettre l’accès à des
molécules de plus en plus complexes. Parmi ces méthodologies, celles qui utilisent la catalyse
hétérogène occupant une place de choix. En effet, de nombreux solides tels que les
hétéropolyanions (HPA) peuvent être employés en quantité catalytique pour permettre la
formation de liaisons carbone-carbone ou carbone-hétéroatome de manière efficace et
sélective, tout en limitant la formation de déchets et de sous-produits.
A cet effet, nous nous sommes intéressés à la conception de nouvelles molécules bioactives,
en séries: les N-acyl sulfonamides, sulfonamide-imides cycliques et sulfonamide benzothiazoles.
Nous avons tout d’abord mis au point une nouvelle méthode d’acylation des sulfonamides
afin de synthétiser les N-acyl sulfonamides et les imides cycliques contenant le groupement
sulfonyle en présence d'un catalyseur solide en milieu écologique.
Nous avons ensuite développé la synthèse d’une série de nouveaux sulfonamide benzothiazoles par une réaction one-pot sous irradiation ultrasonique en présence du même
catalyseur.
Divers composés contenant le motif sulfonyle ont pu être obtenus avec de bons rendements
grâce à l'application de Cs5HP2W18O62 comme catalyseur solide.
Quelques paramètres qui gouvernent l’adsorption de l'anhydride acétique sur
l'hétéropolyanion choisi ont été optimisés. Egalement, une étude comparative portant sur les
isothermes d’adsorption est menée afin de déterminer le modèle le plus adéquat.