Etude théorique et synthèse d’isoxazolidines optiquement actives par réaction 1,3-dipolaire (1,3-DC)
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Date
2016
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Abstract
Dans ce travail, nous avons réalisé une étude expérimentale et théorique des réactions
de cyloaddition dipolaire-1,3 aboutissant à des hétérocycles isoxazolidiniques. Dans la partie
expérimentale, on a pu synthétiser une série des isoxazolidines utilisant la réaction de 1,3-
DC entre la C -phenyl-N -methylnitrone préparé précédemment avec des alcènes diversement
substitués. De plus, nous avons e ectué une étude comparative entre l'utilisation du re ux
et des ultrasons. Cette dernière augmente un peu le vitesse des réactions. Dans la partie
théorique, nous avons réalisé une investigation computationnelle des réactions de cycloaddi tion dipolaire-1,3, en l'occurrence, la réaction intramoléculaire de rétro-CD-1,3 de la nitrone
cyclique avec l'alcène porté par la chaine carbonée. La deuxième réaction est la réaction de
1,3-DC entre la C -phenyl-N -methylnitrone et tri- uoro-acétoacétate d'éthyle et l'acétoacé tate d'éthyle. Les résultats obtenus sont en grand accord avec les données expérim