SYNTHESE DE NOUVEAUX N-ACYLSULFONAMIDES ET N-SULFAMOYLOXAZOLIDINONES. ACTIVITE ANTIBACTERIENNE
No Thumbnail Available
Date
2014
Authors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Abstract
Au cours de ce travail, nous avons réalisé la synthèse d’une nouvelle série de
N, N-bis-chloroéthylsulfamoyl-oxazolidinone. Ces composés peuvent être des
molécules intéressantes sur le plan chimique et biologique; ils peuvent être utilisés
comme agents alkylants.
Les oxazolidinones modifiées ont été préparées à partir d’acides aminés naturels. La
réduction de ces derniers conduit à la formation des aminoalcools. La cyclisation
intermoléculaire dans des conditions douces permet l’accès aux oxazolidin-2-ones
chirales.
Les N-chlorosulfonyloxazolidin-2ones ont été synthétisés par l’introduction du
groupement chlorure de sulfonyle (SO2Cl) sur l'oxazolidin-2-one chirale. La stabilité
relative et la réactivité de ces composés font de lui un bon précurseur dans des
réactions de condensation avec la moutarde à l’azote.
Nous avons également préparé une nouvelle série de 5-chlorométhylsulfamoyl- oxazolidinone dérivés d’amines et N, N’-bis-oxazolidinones-sulfone en trois étapes
simples (carbamoylation, sulfamoylation et cyclisation) à partir de 1,3- dichloroporopan-2-ol, d’amines et d’oxazolidinones.
Nous avons développé aussi la synthèse d’une nouvelle famille de N- acylsulfonamides à partir de sulfonamides correspondant en utilisant deux agents
acylants (lactate d’éthyle et anhydride acétique) en présence de deux catalyseurs
différents.
Les carboxylsulfonamides ont été préparés en deux étapes (carbamoylation et
sulfamoylation) à partir de l’isocyanate de chlorosulfonyle, ter-butanol, d’amines
primaires, secondaires et d’oxazolidinones.
La déprotection de groupement Boc des carboxylsulfonamides synthétisés a été
réalisée dans l’eau pour obtenir les sulfonamides avec de bons rendements.
L’activité antibactérienne de quelques composés synthétisés dans ce travail, a été
évaluée in vitro. Les structures des composés synthétisés ont été élucidées par les méthodes
spectroscopiques usuelles, infrarouge, RMN du proton et carbone 13, et la
spectrométrie de masse.