SYNTHESE ET ACTIVITE ANTIBACTERIENNE D’UNE NOUVELLE CLASSE D’OXAZOLIDINONES CONTENANT LE GROUPEMENT SULFONYLE
No Thumbnail Available
Date
2010
Authors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Abstract
Au cours de ce travail, nous avons développé la synthèse d’une nouvelle série
d’oxazolidinoes modifiées à partir de l’isocyanate de chlorosufonyle. L’utilisation d’un alcool
prochiral, le 1,3-dichloropropan-2-ol conduit à la formation des carboxylsulfamides. La
cyclisation intramoléculaire dans des conditions douces permet l’accès aux 5- chlorométhyl
oxazolidinones.
Nous avons également réalisé la synthèse d’une nouvelle série des N, N’-
acylsulfonamides bis-oxazolidin-2-ones en deux étapes : carbamoylation, sulfamoylation à
partir de l'isocyanate de chlorosulfonyle, L-lactate d'éthyle et l'oxazolidinone chirale. Nous
avons testé deux molécules de cette série sur la croissance et la viabilité de deux types des
cellules lymphocytaires et parasitaires qui montrent la présence d’un effet cytotoxique
relativement faible.
Nous avons synthétisé des carboxylsulfamides et des sulfonamides issus de malate de
méthyle et d'amine primaire ou secondaire avec des rendements satisfaisants. Notre choix est
porté sur l'utilisation de l'isocyanate de chlorosulfonyle pour introduire le motif sulfonamide.
L’activité biologique de certains sulfonamides synthétisés dans ce travail, a été évaluée in
vitro et in vivo.
Les méthodes spectroscopiques, Infrarouge, RMN du proton et carbone 13, la
spectrométrie de masse et la diffraction de rayon X ont été mises à profit pour établir les
caractéristiques structurales propres à ces composés