Synthèse et étude théorique d’imines et de diamides
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Date
2016
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Abstract
Dans ce travail de thèse, nous présentons deux études indépendantes, dont la
première étude est consacrée à la mise au point de la synthèse des imines complexées (P2,
P6 et P8) en utilisant le CeCl3.7H2O en tant que catalyseur efficace. Ces complexes de cérium
(III) sont caractérisés par IR, RMN 1H, 13C et spectroscopie de masse. Puis nous avons réalisé
les calculs DFT des propriétés structurales et vibrationnelles des complexes en utilisant le
programme Gaussian.
Nous avons étudié la performance de quatre différentes fonctionnelles : B3LYP,
B3PW91, mPW1PW91 et PBEPBE avec le même jeu de base SDD, suivie d’une
comparaison entre les données calculées et expérimentales afin d'atteindre la meilleure qualité
et de prédire la structure et la meilleure performance dans les spectres de vibration de nos
composes ; nous avons constaté que les vibrations harmoniques calculées sont en bon accord
avec ceux observées dans le spectre IR, pour une correspondance la plus proche, nous avons
calculé les facteurs d'échelle optimaux pouvant être recommandés pour les futures
prédictions spectrales IR pour des composés inconnus de cette classe.
La seconde partie portera sur la synthèse des diamides via la réaction d’Ugi à partir
de la formation in situ des imines selon un procédé de réaction multicomposant. Ce travail de
thèse se termine par ailleurs par une prédiction de l’activité biologique de ces dérivés, ce qui
est considérablement plus facile à mettre en œuvre par le criblage virtuel, en passant par le
calcul du coefficient de Tanimoto pour définir les similarités structurales de nos molécules
avec des médicaments connus. L’application du docking moléculaire in silico vise à prédire
et à identifier la structure d’un complexe moléculaire, car la plupart des principes actifs sont
de petites molécules (ligand) qui interagissent avec une cible biologique d'intérêt
thérapeutique, généralement protéinique (récepteur), afin d'influencer le mécanisme dans
lequel cette protéine est impliquée.