SYNTHESE DE NOUVEAUX N-SULFAMOYL IMINES DANS DES CONDITIONS ECO-ENVIRONNEMENTALES
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Date
2016
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Abstract
Dans le contexte d’une chimie verte et durable, il s’avère nécessaire de développer de nouvelles
méthodologies de synthèse organique originales en permettant d’optimiser le temps de réaction
et de diminuer le nombre d’étapes afin d’obtenir des composés organiques inédits à faire en
synthèse organique classique.
Le travail de thèse présenté dans ce manuscrit est intitulé : Synthèse de nouvelles N-sulfamoyl
imines dans des conditions éco-environnementales.
L’objectif de ce travail est de concevoir de nouvelles molécules du type : N-sulfamoyl imine
liée à la moutarde à l’azote, nous nous sommes intéressés dans un premier temps à la synthèse
d’imines dans des conditions éco-environnementales en l’occurrence la N-benzylidene-4-
methoxyaniline produit essentiellement à partir d’un aldéhyde aromatique et d’une amine
aromatique. Le respect de quelques principes de la chimie verte est mis à contribution dans
cette réaction. Suite à ces résultats encourageants de cette méthode et inspirés par les récents
travaux originaux de synthèse de sulfonamides de la moutarde d’azote en trois étapes
(carbamoylation, déprotection dans l’eau et sulfamoyaltion), nous avons développé ce procédé
original de synthèse d’imines sur des aldéhydes avec des sulfamides comme des
nucléophiles (N-chloroéthyl-sulfamides).
Dans un deuxième temps, nous avons développé notre méthode sur des sulfamides N,N-bis chloroéthyle sulfamides et les aldéhydes aromatiques.
Dans un troisième temps, nous avons développé la synthèse d’imines à partir des aldéhydes
aliphatiques et nos sulfamides. La stratégie conçue a conduit seulement à des imines avec les
aldéhydes aliphatiques α,β-insaturés.
Notre objectif vise à mettre au point un procédé simple et efficace obéissant aux concepts de la
chimie verte et du développement durable, l’activation par agitation magnétique nous a permis
d'une part d’éviter l’utilisation des solvants organiques, les substances dangereuses, et les
techniques de purification souvent utilisés dans les procédés conventionnels, et d'autre part de
diminuer de façon importante le temps de réaction.
Les différentes méthodes spectroscopiques (RMN1H, RMN 13C et IR) ont été mises à profit
pour établir les caractéristiques structurales des composés synthétisés.