Etudes QSPR des propriétés contrôlant l’évolution de quelques HAP dans l’environnement
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Date
2018
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Abstract
Le travail présenté dans cette thèse a pour objectifs d’élaborer des modèles QSPR
fiables, stables et prédictifs pour la prédiction des propriétés physico-chimiques (température
d’ébullition, température de fusion, solubilité aqueuse, indice de rétention en chromatographie
gazeuse) de divers ensembles d’hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP).
Le logiciel de modélisation moléculaire HyperChem (V.6.03) a été utilisé pour
représenter les molécules, puis à l’aide de la méthode semi-empirique PM3 les géométries
finales ont été obtenues. Différents descripteurs moléculaires sont calculés à l’aide du logiciel
Dragon (V.5.5).
Des modèles QSPR ont été développés pour la prédiction des propriétés physico chimiques importantes de divers ensembles de HAP. Des approches basées sur la régression
linéaire multiple (RLM), et les réseaux de neurones artificiels (RNA), conduisent à des
modèles de qualités différentes. Les algorithmes génétiques (GA), ont été associés pour
sélectionner les descripteurs les plus importants,
L’approche hybride algorithme génétique/ régression multilinéaire a été utilisée pour
modéliser la température d’ébullition (61 HAP), l’indice de rétention (209 HAP), la solubilité
aqueuse (72HAP) et la température de fusion (77 HAP); la méthode des réseaux de neurones a
été utilisée pour améliorer les résultats obtenus pour la température de fusion.
Les modèles établis, ont été validés selon les cinq principes avancés par l'Organisation
de Coopération et de Développement Economiques (OCDE). Le domaine d'application des
modèles est étudié à l'aide du diagramme de Williams pour détecter les composés aberrants en
X et/ou en Y.
Des validations rigoureuses interne et externe ont été considérées pour juger la
stabilité et la capacité prédictive de ces modèles afin de combler les lacunes dans les données
physico-chimiques des HAP.