SYNTHESE DE NOUVEAUX N-SULFONYLIMINES ET N- ACYLSULFONAMIDES MODIFIES. EVALUATION DE L’ACTIVITE ANTIBACTERIENNE ET ANTITUMORALE
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Date
2016
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Abstract
Aux cours de ce travail, nous avons développé la synthèse de trois nouvelles familles
de biomulécules; sulfonamides, N-sulfonylimines et N-sulfonylphtalimides. Dans un premier temps, nous avons préparé les sulfonamides dérivés d’aminoesters
et d’amines primaires ou secondaires en trois étapes successives ; carbamoylation et
sulfamoylation à partir de l’isocyanate de chlorosulfonyle, suivie par la déprotection
du groupement Boc dans l’eau à reflux pour obtenir les sulfonamides. Les sulfonamides obtenus ont été utilisés comme précurseurs pour la synthèse de
nouveaux N-sulfonylimines, par la condensation avec le benzaldéhyde. Ces derniers
ont été obtenus par une nouvelle méthode verte qui utilise les irradiations
ultrasoniques en absence de solvant et de catalyseur. Dans un deuxième temps, nous avons développé la synthèse d’une nouvelle famille
de N-sulfonylphtalimides de la famille des N-acylsulfonamides modifiés par deux
méthodes ; classique et sous irradiation ultrasonique à partir de sulfonamides
correspondants et l’anhydride phtalique.
Nous avons également synthétisé les bis alkylsulfamides à partir des amines
primaires par l’utilisation des ultrasons. L’activité antibactérienne de quelques sulfonamides synthétisés dans ce travail, a été
évaluée in vitro. Les résultats obtenus ont montré un effet significatif sur des souches
bactériennes. Des tests anticancéreux sur certains dérivés synthétisés ont été
réalisés in vivo. D’après les résultats obtenus, ces derniers ont présenté un effet
significatif vis-à-vis les cellules tumorales testés.
Les structures des composés synthétisés ont été élucidées par les méthodes
spectroscopiques usuelles, infrarouge IR, RMN du proton et carbone 13, et la
spectrométrie de masse.