Conception et synthèse de nouvelles molécules hétérocycliques biologiquement actives
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Date
2019
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Abstract
Le travail de thèse présenté dans le cadre des recherches réalisées au sein du
Laboratoire de synthèse et Biocatalyse Organique concernant la synthèse, la réactivité et les
études des propriétés physico-chimiques et biologiques de nouveaux dérivés des N acylhydrazones benzoxazinoniques. La première partie de ce travail a été consacrée à la mise
en place d’une méthode de synthèse pour la 2H-benzoxazin-3(4H)-one, le composé est
préparé facilement à partir de 2-aminophénol. Nous avons aussi pu synthétisé le dérivé de
substitution correspondant, l’éthyl-2-(3-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-4(3H)-yl)acetate par
deux méthode. Par la suite, le substrat hydrazide benzoxazinonique correspondant qui est
nécessaire pour la poursuite de notre travail de thèse a été préparé. C’est ainsi que de
nouvelles N-acylhydrazones ont été synthétisé par condensation entre les différents
benzaldéhydes convenablement substitués sur le noyau aromatique et le substrat hydrazide.
Les composés N-acylhydrazones des structures spécifiques préparés par plusieurs méthodes
de synthèses: sous chauffage classique dans l’éthanol en présence de l’acide acétique, sous
irradiation ultrasonique et agitation dans le jus de citron. Les réactions sous irradiation
ultrasonique sont faciles à effectuer, et les produits sont formés avec de bons à excellents
rendements. En fin, le dernier volet de travail réalisé a été réservé à l’évaluation de l’activité
antibactérienne et antifongique des composés N-acylhydrazones synthétisés contre deux
souches bactériennes à gram positif et une souche à gram négative et une souche fongique.
Notre objectif vise à mettre un procédé simple et efficace obéissant aux concepts de la chimie
verte et du développement durable, l’activation par ultrasons a permis d'une part d’éviter les
solvants organiques, les substances dangereuses, et les techniques de purification souvent
utilisés dans les procédés conventionnels, et d'autre part de diminuer de façon importante le
temps de réaction. Les structures des produits synthétisés ont été élucidées par les différentes
méthodes spectroscopiques usuelles FT-IR, 1H-RMN, 13C-RMN.