Etude de l’activité et de la sélectivité des lipases dans des milieux non conventionnels
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Date
2017
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Abstract
Ce travail de thèse s’inscrit dans le cadre d’utilisation des biocatalyseurs dans la synthèse
organique, nous nous sommes intéressés à la mise en œuvre d’un procédé biocatalytique
efficace et respectueux de l’environnement par les lipases pour la résolution énantiosélective
des alcools racémiques en utilisant les ultrasons comme outil pour l’activation des réactions et
des solvants verts comme milieux réactionnels. L’étude s’articule sur deux principaux axes :
Le premier a été consacré à l’étudie de l’effet des ultrasons sur le comportement de différentes
lipases en termes d’activité et d’énantiosélectivité dans la transestérification de quelques
alcools racémiques de différentes structures avec différents donneurs d’acyles. Les
expériences ont été conduites avec deux approches : ultrasons sans agitation et agitation après
prétraitement de lipase par ultrasons. Les mêmes expériences été conduites sous agitation
conventionnelle pour évaluer l’effet d’ultrasons. Les résultats ont montré un avantage des
ultrasons avec les deux approches sur l’agitation conventionnelle. Par exemple la conversion
a été multipliée par un facteur de 3-fois et l’énantiosélectivité de 5-fois dans la résolution du
menthol par l’acétate de vinyle catalysée par la lipase de candida rugosa sous l’effet des
ultrasons.
Le second volet a été dédié à l’évaluation de l’effet du solvant de deux solvants respectueux
de l’environnement, le 2-méthyltétrahydrofurane (MeTHF) et le cyclopentyle méthyle éther
(CPME) sur l'activité enzymatique et l'énantiosélectivité d’une série des lipases commerciales
et des lipases formulées par immobilisation et lyophilisation dans la résolution de quelques
alcools racémiques, les réactions ont été effectuées à différente activité de l'eau. Les résultats
ont montré que l'activité des lipases dans le CPME était similaire à celle observée dans
d'autres solvants organiques largement utilisés (toluène et tert-butyl méthyl éther (MTBE)), et
était légèrement plus faible dans MeTHF. Cependant, pour la plupart des lipases testées,
l'énantiosélectivité était plus élevée dans ces solvants verts. Par exemple, La CALB a été
trouvée un biocatalyseur utile pour la résolution du sulcatol racémique dans le CPME, où une
activité élevée et une énantiosélectivité ont été obtenues (E>400).