Préparation rationnelle de nouvelles substances hétérocycliques biologiquement active
No Thumbnail Available
Date
2017
Authors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Abstract
Le travail que nous présentons s’inscrit dans le cadre des travaux réalisés au
Laboratoire de Synthèse et Biocatalyse Organique, Groupe de Pharmacochimie sous la
direction du Professeur LIACHA Messaoud, concernant la synthèse et l’évaluation
biologique de certains dérivés de la 2(3H)-benzothiazolone.
Ainsi, nous avons réalisé la synthèse de la 2(3H)-benzothiazolone, ce dernier
étant préparé facilement à partir de l’urée et de 2-aminothiophénol. Nous avons aussi pu
synthétisés la 6-amino-2(3H)-benzothiazolone et son dérivé N-méthylé (substrats amines)
en deux étapes. C’est ainsi que de nouvelles bases de Schiff ont été synthétisées par
condensation entre les différents benzaldéhydes convenablement substitués sur le noyau
aromatique et les substrats amines décrit précédemment.
Plusieurs synthèses dans l’éthanol en présence d’acide acétique sous chauffage
classique, sous irradiation micro-ondes et ultrasonores, en présence ou en absence d’acide
acétique comme catalyseur, ont été effectuées. Les réactions par l’irradiation aux micro ondes et ultrasonores sont faciles à effectuer, les produits sont formés avec de bons à
excellents rendements.
Quelques composés base se Schiff benzothiazolinoniques de structures
spécifiques préparés, ont été soumis à une évaluation in vitro de leur activité
antimicrobienne pour des souches de bactéries à Gram
+
et Gram- et antioxydante (Test au
DPPH).
Enfin, nous portons une étude théorique sur la géométrie, la stabilité relative, la
population de densité de charge pour fournir une référence précieuse pour la synthèse des
bases Schiff conçues. Les paramètres structuraux, électroniques et les fréquences de
vibration de deux ligands bases de Schiff ont été calculés par la méthode DFT/B3LYP.
Les paramètres géométriques optimisés ont été trouvé en bon accord avec les valeurs
expérimentales. La comparaison des fréquences de vibration obtenus par la méthode
DFT/B3LYP (6-31G (d,p)), sont les plus proches aux données expérimentales.
Les rendements sont bons dans la plupart des cas. L’identification de tous les
composés préparés a été élucidée par les différentes méthodes spectroscopiques usuelles
(IR, 1H-RMN, 13C-RMN et analyse élémentaire).