Synthèse et étude structurale d’une nouvelle famille de molécules hétérocycliques à visée médicinale
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Date
2017
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Abstract
Le présent travail entre dans le cadre des recherches réalisées au sein du Laboratoire
de Synthèse et Biocatalyse Organique concernant la synthèse, la réactivité et les études des
propriétés physico-chimiques et biologiques de nouveaux systèmes hétérocycliques dérivés de
la benzoxazolinone.
Dans le premier volet de ce travail, nous avons entrepris des investigations
expérimentales, en utilisant différentes méthodes décrites dans la littérature pour préparer la
2(3H)-benzoxazolone (matière première), et leurs dérivés de substitution en position 6
correspondants: 6-nitro-2(3H)-benzoxazolone et 6-amino-2(3H)-benzoxazolone
(intermédiaires), qui sont nécessaires pour la poursuite de notre travail de thèse.
Dans le second volet, nous avons développé une stratégie de synthèse pour préparer de
nouveaux composés bases de Schiff à base du pharmacophore 2(3H)-benzoxazolone,
caractérisés par la présence d’un groupement imine en position 6 du noyau aromatique
benzoxazolinonique.
Le dernier volet du travail réalisé a été réservé à l’évaluation de l’activité
antibactérienne de certaines bases de Schiff benzoxazolinoniques synthétisées contre trois
souches bactériennes à gram positif et une souche à gram négatif. Les résultats obtenus pour
certains dérivés sont prometteurs.
Enfin, une étude d’investigations computationnelles à l’aide de la méthode DFT au
niveau B3LYP/6-31G (d,p) a été entreprise, sur le groupe imine benzoxazolinonique pour
calculer les propriétés structurales et électroniques pour deux formes tautomères céto énoliques.