Synthèse des molécules d’intérêt biologique selon la réaction multi composants et bio activité des molécules
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Date
2025
Authors
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Publisher
Université Badji Mokhtar Annaba
Abstract
Dans la première partie de notre travail, vu l’importance sur le plan pharmacologique et chimique des dérivés des α-aminophosphonates, et dans le but de synthétiser une nouvelle classe de molécules à activité antimicrobienne nous avons rapporté la synthèse d’une nouvelle série d’α-aminophosphonates 2(a-j) et 4(a-e) via la réaction « one-pot » de Kabachnik-Fields, et ceci, en présence du liquide ionique TEAA et sans solvant. Ces produits ont été obtenus avec de très bons rendements dans des conditions optimales. Leurs structures ont été confirmées par différentes méthodes spectroscopiques. Tous les composés synthétisés ont été évalué in vitro pour leur activité antibactérienne contre les bactéries à Gram-positifs (Staphylococcus aureus ATCC 25923, Staphylococcus aureus ATCC 29213, Enterococcus faecalis ATCC 29212) et pour leur activité antifongique contre un champignon (Candida albicans ATCC 10231). Les résultats ont montré que la plupart des composés testés ont montré de bonnes activités inhibitrices contre les bactéries par rapport aux standards (la Pénicilline G et l’Amphotéricine B). Les composés 2i, 2j et 4e ont montré une meilleure activité par rapport aux autres composés contre toutes les souches testées. Une étude DFT a été effectuée et nous a montré que la
présence de groupements donneurs d’électrons présente une activité biologique plus élevée contrairement aux électroattracteurs. Nous avons également effectué une étude ADMET ainsi qu’un docking moléculaire. Le radar de la biodisponibilité nous a indiqué que plusieurs molécules synthétisées répondaient favorablement au test « drug-likeness
» des ligands et nous a confirmé qu’ils étaient des médicaments potentiellement efficaces. Dans la deuxième partie, vu l’intérêt que porte les chimistes à la chimie verte qui émerge comme une approche prometteuse pour réduire les effets néfastes de la chimie traditionnelle, nous avons rapporté l’optimisation d’une série d’α-aminophosphonates
4(a-l) effectuée dans un Natural Deep Eutectic Solvent (NaDES) en tant que catalyseur et solvant naturel. Les produits ont été obtenus avec d’excellents rendements et leurs structures ont été confirmées par différentes méthodes spectroscopiques.
Description
Keywords
α-aminophosphonates; liquide ionique; activité antibactérienne; activité antifongique; dft, docking moléculaire; admet; natural deep eutectic solvent;
kabachnik-fields