Synthèse des esters et des éthers du D-Xylose amphiphiles. Evaluation physico-chimique de leurs propriétés tensioactives.
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Date
2016
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Ce travail propose la synthèse et la caractérisation de molécules tensioactives originales,
élaborées à partir du D-Xylose. Ces composés, connus pour leur biodégradabilité, sont
employés couramment dans la formulation des détergents, des cosmétiques mais également
dans certaines industries telles que la métallurgie, les peintures etc ...
L’estérification enzymatique du D-xylose est effectuée, par les acides gras portant des
longueurs de chaînes variées : l’acide caproïque (C6), acide laurique (C12) et l’acide
stéarique (C18) dans des solvants de diverses polarités: THF, t-BuOH et l’EMC à différentes
températures, en présence de trois lipases : la lipase du Candida antractica B (CAL B)
immobilisée sur résine (commerciale), la lipase Pancréatique du porc libre et immobilisée sur
célite a l’échelle du laboratoire par la méthode d’adsorption. Nous avons rapporté dans ce
travail une étude des paramètres qui influent sur la réactivité du sucre et l’activité
enzymatique dans la réaction d’estérification du D-Xylose (agent acylant, rapport molaire
Sub/AA, enzyme, solvant, température). De très bonnes performances ont été enregistrées
avec la CAL B et la PPL Im. La réaction de glycosidation est également mise à profit pour la
synthèse d’une série d’éthers de D-Xylose, portant diverses chaînes alkyles (C6, C8, C10,
C12, C18). Ces composés tensioactifs sont par la suite utilisés dans la réaction de Heck
comme agents de transfert de phases. A cet effet, nous avons étudié les paramètres qui
influent sur la conversion du substrat de départ, à savoir la nature de la base, du catalyseur et
de la quantité du tensioactif. Les meilleures conversions sont obtenues en présence de
K2PdCl4 comme catalyseur, de la triéthylamine comme base et des tensioactifs avec des
longueurs de chaînes moyennes.
D’autre part, une étude se rapportant aux propriétés physicochimiques des esters et des éthers
de D-Xylose synthétisés est entreprise. Pour compléter nos études, les conformations spatiales
des alkyles xylosides purs synthétisées ont été déterminées par modélisation moléculaire.
Description
Keywords
Research Subject Categories::TECHNOLOGY::Bioengineering::Enzyme engineering