Etude théorique de l’effet de solvant sur le mécanisme et la sélectivité des réactions de cycloadditions
| dc.contributor.author | SADI, Sabrina | |
| dc.date.accessioned | 2024-07-30T13:19:33Z | |
| dc.date.available | 2024-07-30T13:19:33Z | |
| dc.date.issued | 2024 | |
| dc.description.abstract | Dans cette étude, nous avons mené une investigation computationnelle en utilisant la méthode DFT B3LYP/6-31G(d,p) pour explorer les effets du solvant, le mécanisme et la sélectivité de la réaction de cycloaddition cationique imino-Diels-Alder entre 2-azadiènes cationiques générés in situ et des arylpropènes. Cette réaction se procède selon un mécanisme en lusieurs étapes, où la première étape est l’étape déterminante de la vitesse, favorisant à la fois cinétiquement et ermodynamiquement la formation du cycloadduit généré par l'approche méta-exo. L'analyse de l’effet du solvant suggère que les solvants faiblement polaires sont les plus appropriés pour ce type de réaction. Les descripteurs de réactivité globale mettent en évidence que la diénimine 1 agit en tant qu'électrophile puissant, tandis que l'éthylène 2 est un bon nucléophile. Les descripteurs de réactivité locale expliquent la régiosélectivité méta observée expérimentalement. L'analyse NCI révèle la présence de diverses interactions non covalentes favorables, tandis que l'analyse QTAIM pointe vers un encombrement stérique à l'approche méta-endo, expliquant la stéréosélectivité méta-exo observée expérimentalement. Ces résultats sont en parfaite concordance avec les données expérimentales. | |
| dc.identifier.uri | https://dspace.univ-annaba.dz//handle/123456789/3612 | |
| dc.language.iso | fr | |
| dc.title | Etude théorique de l’effet de solvant sur le mécanisme et la sélectivité des réactions de cycloadditions | |
| dc.type | Thesis |