SYNTHESE, REACTIVITE ET ETUDE STRUCTURALE DE α-D-GLUCOSAMINE
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Date
2010
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Abstract
Dans ce travail, nous avons décrit la synthèse des nouveaux composés phosphorylés :
bis-phosphoramidate et β-céto-phosphonate du type pyranose.
α-D-glucosamine déprotégée sélectivement sur sa fonction amine à été obtenu de façon
performante en utilisant la chimie des groupements protecteurs. Les réactions de substitution et de
duplication ont donné les meilleurs résultats pour accéder à des composés phosphorylés dérivés de
la D-glucosamine. Ainsi, nous avons pu accéder facilement aux composés :
2-NH,N'H-phényl phosphoryle-di-(2-déoxy-1,3,4,6-tetra-O-Acétyl-α-D- glucopyranose).
2-NH-chloroacétyl-2-déoxy-1,3,4,6- tetra-O-Acétyl -α-D- glucopyranose.
2-NH-β-céto-phosphonate-diéthyle-2-déoxy-1,3,4,6-tetra-O-Acétyl-α-D- glucopyranose.
Les structures des composés synthétisés ont été élucidées par des méthodes spectroscopiques
usuelles IR, RMN (1H, 31P) et MS.