Thèses de doctorat

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SYNTHESE D’UNE NOUVELLE SERIE DE PEPTIDOMIMETIQUES A MOTIF CYCLOSULFAMIDE. EVALUATION BACTERIOLOGIQUE ET TOXICOLOGIQUE
(2008) Amel BENDJEDDOU
Deux séries de dipeptides contraints par le motif sulfamide cyclique ont été synthétisées. Selon que le dipeptide est symétrique ou mixte, trois voies d’accès ont été décrites. Les dipeptides symétriques ont été obtenus en deux étapes : dédoublement d’aminoestrs par le chlorure de sulfuryle suivi d’une double N-alkylation en milieu alcalin. Pour les dipeptides mixtes, deux voies de synthèse ont été décrites : - dédoublement d’un mélange de deux aminoesters par le chlorure de sulfuryle puis introduction de la contrainte. - sulfamoylation d’aminoesters et N-alkylation par le lactate d’éthyle puis introduction de la contrainte. Certains de ces composés ont subi des tests bactériologiques et toxicologiques, ils ont présentés un effet bactériostatique significatif vis-à-vis de certaines bactéries. Quelques molécules inhibent le métabolisme respiratoire des microorganismes, en revanche d’autres le stimule ce qui est intéressant dans la thérapie anti-tumorale