Thèses de doctorat

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Browsing Thèses de doctorat by Author "Aϊcha AMIRA"

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    Synthèse, Réactivité et Evaluation de l’Activité Biologique d’Hétérocycles Azotés : Conception de Nouveaux Agents Alkylants et Protection N-Boc d’Amines Assistée par Ultrasons
    (2015) Aϊcha AMIRA
    Le travail de thèse présenté dans ce manuscrit est constitué de deux parties, L’objectif de la première partie est de concevoir de nouvelles structures de moutardes à l’azote à motifs hétérocycliques azotés. Nous nous sommes intéressés dans un premier temps à la synthèse de nouveaux dérivés soufrés de 1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxydes N,N’- disubstitués en cinq étapes (réduction, carbamoylation-sulfamoyaltion, cyclisation via la réaction de Mitsunobu et acylation) où nous avons diversifié la nature des acides aminés impliqués au départ. L’étude biologique de certains composés synthétisés a montré une activité antibactérienne encourageante vis-à-vis des souches bactériennes variées. L’étude d’aminolyse du groupement éthoxy des composés hétérocycliques avec la bis-(2- chloroéthyl)amine a mis en évidence de nouvelles structures inattendues de type moutarde à l’azote. Dans un deuxième temps, nous avons étudié la synthèse de moutardes à l’azote à motif hétérocycliques phosphorés. La stratégie effectuée a conduit seulement à de nouveaux composés dérivés d’aminoalcools, malheureusement les essais tentés de formation d’oxazaphospholidin-2-ones n’ont donné aucun résultat. Dans une deuxième partie, nous avons développé une nouvelle approche alternative de protection de la fonction amine avec le groupement tert-butyloxycarbonyle (Boc) en faisant intervenir des irradiations ultrasoniques sans l’utilisation de solvant ou de catalyseur ; des amines simples primaires et secondaires ont été converties aisément en carbamates correspondants, et d’autres contenant de nombreuses fonctionnalités, β-aminoalcools, α aminoesters et sulfamides ont donné aussi des résultats très satisfaisants. Notre objectif vise à mettre un procédé simple et efficace obéissant aux concepts de la chimie verte et du développement durable, l’activation par ultrasons a permis d'une part d’éviter les solvants organiques, les substances dangereuses, et les techniques de purification souvent utilisés dans les procédés conventionnels, et d'autre part de diminuer de façon importante les temps réactionnels. Les différentes méthodes spectroscopiques (RMN 1H, RMN 13C, SM, et IR) ont été mises à profit pour établir les caractéristiques structurales des composés synthétisés.