Synthèse de nouveaux sulfamidophosphonates et sulfonylcyclourées. Etude théorique (DFT et Docking)
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Date
2020
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Abstract
Ce travail de thèse a été réalisé dans le cadre de la recherche de nouvelles structures
hétérocycliques à motif moutarde à l’azote de type sulfonylcyclourées et de nouveaux dérivés
d’α-sulfamidophosphonates.
Vu l’importance pharmacologique et chimique des sulfonylcyclourées et dans le but de
synthétiser de nouvelles molécules bioactives, nous envisageons d’introduire le motif moutarde
sur les sulfonamides dérivés d’aminoesters pour accéder à ces nouveaux hétérocycles, afin
d’améliorer et/ou augmenter leurs activités. La séquence réactionnelle a été réalisée en trois
étapes; dans une première étape, la préparation de divers dérivés de sulfonamides à partir
d’aminoesters, ensuite une réaction d’acylation du la bis(2-chloroéthyl)amine a été établie et la
dernière étape de synthèse consiste en une condensation de deux entités synthétisées
auparavant. Une étude théorique par modélisation moléculaire et docking des composés
obtenus a été effectuée.
Nous avons également rapporté une nouvelle approche pour la synthèse de nouveaux
dérivés d’α-sulfamidophosphonates à partir de N,N-bis(2-chloroéthyl)sulfonamide, le
triéthylphosphite et divers aldéhydes, via la réaction de Kabachnik-Fields dans des conditions
douces ; sans solvant ni catalyseur à température ambiante. La réaction a été réalisée sous
irradiations ultrasoniques comme technique d’activation alternative non conventionnelle.
Notre objectif vise à mettre en œuvre un procédé simple et efficace obéissant aux concepts de
la chimie verte et du développement durable, l’activation par ultrasons a permis d'une part
d’éviter l’utilisation des solvants organiques, les substances dangereuses et de minimiser les
techniques de purification souvent utilisées dans les procédés conventionnels, et d'autre part de
diminuer de façon importante les temps réactionnels.
Les méthodes spectroscopiques RMN 1H, RMN 13C, RMN 31P, IR et spectrométrie de masse
ont été mises à profit pour établir les caractéristiques structurales des produits synthétisés.
L’évaluation antibactérienne et anticancéreuse de quelques molécules a été étudiée.