SYNTHESE D’UNE NOUVELLE SERIE DE DIOXYDES D’OXATHIADIAZEPANE
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Date
2010
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Abstract
Dans ce travail, nous avons décrit la synthèse d’une nouvelle série de 1,4,3,5-
oxathiadiazépane 4,4-dioxydes renfermant le motif sulfamide dérivés d’aminoacides (L proline et sarcosine).
La synthèse des dioxydes d’oxathiadiazépanes a été réalisée à partir d’aminoacide et
l’isocyanate de chlorosulfonyle dans une réaction de carbamoylation et sulfamoylation pour
accéder aux carboxylsulfamides, ces derniers subissent une réduction régiospécifique en
aminoalcools et l’étape finale est une condensation entre les aminoalcools et les aldéhydes.
Ces hétérocycles jouent un rôle remarquable en synthèse organique. Ce sont des
analogues sulfonés d’oxadiazépinones qui sont utilisés en synthèse asymétrique comme
inducteur de chiralité.
Ces nouveaux hétérocycles synthétisés laissent présager d’intéressantes perspectives
sur les plans chimique et biologique.