Synthèse asymétrique de molécules biologiquement actives et étude théorique du mécanisme et de la sélectivité
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Date
2017
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Abstract
Ce travail est basé sur la synthèse de nouveaux dérivés isoxazolidiniques par la réaction de
cycloaddition 1,3-dipolaire entre la C-phényl-N-méthylnitrone et une série des alcènes. Les résultats
expérimentaux montrent que ces réactions présentent une régiosélectivité complète et une
stéréosélectivité élevée. On a également effectuée une étude théorique pour expliquer et comprendre la
réactivité et la sélectivité observées expérimentalement. Cette étude a été réalisée au niveau théorique
B3LYP/6-31G (d,p) au moyen des approches quantiques, à savoir, la théorie de l'état de transition
(TET) et les indices de réactivité dérivant de la DFT. Les résultats obtenus montrent que ces réactions
se déroulent par un mécanisme asynchrone en une seule étape avec un caractère non-polaire et
nécessitent une énergie d’activation élevée. Les résultats de l’étude théorique sont en accord avec les
résultats expérimentaux.