Synthèse et évaluation biologique des α aminophosphonates et sulfamidophosphonates quinoléiques
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Date
2021
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Abstract
Une série de nouveaux dérivés d'α-aminophosphonate, α sulfamidophosphonate/sulfonamidophosphonate et de cyclosulfamidophosphonate (1,2,5-
thiadiazolidin-1,1-dioxide) portant le motif quinoléine ou quinolone a été synthétisée via la
réaction de Kabachnik-Fields en présence d'acétate de triéthylammonium comme solvant et
catalyseur sous irradiation ultrasonore. Ce mode opératoire donne des produits avec des
rendements élevés et des temps de réaction courts. Cette méthodologie efficace fournit de
nouveaux dérivés de 1,2,5-thiadiazolidin-1,1-dioxyde en une seule étape et dans des
conditions optimales. Les structures moléculaires de tous les composés synthétisés ont été
confirmées en utilisant diverses méthodes spectroscopiques. L'activité anti-oxydante des
composés α-aminophosphonates a été évaluée en utilisant huit tests in vitro complémentaires.
L'activité anticholinestérase (AChE, BuChE) de ces composés a également été évaluée. Les
résultats ont révélé que seize de ces composés présentent des niveaux élevés d'activité anti oxydante par rapport au test effectué et que la plupart des composés présentent des activités
inhibitrices plus puissantes contre l'acétylcholinestérase (AChE) et la butyrylcholinestérase
(BuChE). Les dérivés α-sulfamidophosphonate et cyclosulfamidophosphonate ont été évalués
in vitro pour leur activité antibactérienne contre les bactéries à Gram-négatives (Escherichia
coli ATCC 25922 et Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853) et à Gram-positives
(Staphylococcus aureus ATCC 27923), en plus de trois souches cliniques (Escherichia coli 1,
Pseudomonas aeruginosa 1 et Staphylococcus aureus 1). Les résultats ont révélé que la
plupart des composés testés ont montré des activités inhibitrices très puissantes contre les
bactéries à Gram positif et à Gram négatif par rapport au standard sulfaméthoxazole. Les
composés 4n, 4f, 4g, 4m, 4l, 4d et 4e respectivement renferment les dérivés de
sulfamidophosphonates les plus actifs. De plus, ces molécules ont donné des zones
d'inhibition intéressantes variant entre 28 et 49 mm, contre toutes les souches bactériennes
testées avec une faible valeur de CMI allant de 0,125 à 8 μg / mL. Tous les dérivés synthétisés
ont également été évalués pour leur activité antifongique in vitro contre Fusarium oxyporum.
f. sp. lycopersici et Alternaria. sp. Les résultats ont révélé que tous les composés synthétisés
présentaient une excellente activité antifongique et que les composés 4f, 4g, 4m et 4i sont les
dérivés les plus puissants avec des valeurs de CMI allant de 0,25 à 1 µg / mL contre les deux
souches fongiques testées. La plus forte inhibition des souches fongiques et bactériennes a été
détectée par l'effet des motifs quinolone et sulfamide.