Contribution et étude d’hétérocycles à cinq chaînons contenant l’atome d’azote
No Thumbnail Available
Date
2021
Authors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Abstract
Au cours de ce travail, nous avons réalisé la synthèse d’analogues d'hydantoines et de
thiohydantoines, qui sont susceptibles de présenter un intérêt biologique.
Dans le premier temps, nous avons effectué la synthèse de neuf composés finaux
d'hydantoines et de thiohydantoines, appartenant à quatre familles (A, B, C et D) par des
méthodes simples et efficaces, dont une est une réaction multi-composants. Tous les produits
ont été identifiés par les méthodes d’analyses. La RMN a révélé, en ce qui concerne la famille
D, que les dérivés portant un groupe benzyle en position cinq (5) et un groupe alkyle en
position un (1) tel que l’isobutyle, pour le composé (D6), adoptent une conformation
privilégiée, qui rend certains protons du groupe alkyles magnétiquement non équivalents.
Nous avons procédé à la synthèse des N-tosyle carbamates alcyniques dont une N-tosyle
carbamates propargyliques à partir des alcools du même type. A partir de ces produits de
départ, nous avons pu effectuer la synthèse des halogéno-alkylidène-oxazolidin-2-ones par
une réaction intramoléculaire selon deux méthodes: en premier nous avons procéder à une
synthèse catalytique en utilisant le sel de cuivre Cu (II) avec différents N- halogéno succinimides. En deuxième lieu nous avons effectué une condensation simple sans catalyseur
avec le N-iodosuccinimide.
Finalement, nous avons réussi à synthétiser des N-phényl-C-phénylnitrones décrites dans la
littérature avec de bons rendements, et également de nouvelles N-phényl-C-phénylnitrones,
avec des rendements appréciables. Les isoxazolidines formées par condensation catalytique de
ces nitrones différemment substituées avec la méthacroléine, en utilisant un catalyseur chiral à
base de Rhodium, le (S, R) [(C5Me5) Rh (DPPP*). (H2O)] (SbF6)2, afin d’étudier l’effet
électronique de ces substituants grâce à leur position sur le cycle aromatique de par leurs
effets donneur et accepteur, se sont révélés être de nouveaux composés. La condensation
catalytique nous conduit à un mélange de (3,4)- endo et (3,5)- endo isoxazolidines. Les endo isoxazolidines ont été obtenues en régiosélectivité élevée et jusqu'à 91% d’excès
enantiomérique ee.