SYNTHESE ET ETUDE DE NOUVELLES MOLECULES DONNEURS-Π A GRANDE EXTENSION SPATIALE
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Date
2009
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Abstract
Une des orientations importantes de la synthèse organique est aujourd’hui la
conception de molécules destinées à l’élaboration de matériaux utilisables dans des domaines
bien précis. L’optimisation des matériaux présentant des propriétés multiples impose une
réflexion sur le choix des molécules et sur les stratégies de synthèse à mettre en œuvre.
L’intérêt des matériaux organiques hautement conducteurs de l’électricité, justifie
l’intensité des recherches entreprises dans ce domaine. Les complexes de transfert de charge
(CTC) ou les sels d’ions radicaux (SIR), obtenus à partir du tétrathiafulvalène (TTF) ou
analogues et de différents accepteurs d’électrons tels que le tétracyanoquinodiméthane
(TCNQ) sont de bons modèles pour élaborer des matériaux organiques conducteurs.
Après une revue bibliographique sur les matériaux organiques, et présentation des
critères d’ordre électronique et structurale qui garantissent la formation des conducteurs, nous
proposons la synthèse de deux familles de donneurs à grande extension spatiale, les mono et
les Bi-TTF à lien direct ou espaceur conjugué. Pour cela nous avons développé diverses
méthodes de synthèse telles que le couplage de Stille et la condensation de Wittig. De
nombreux composés ont ainsi pu être obtenus avec en général de bons rendements et le
caractère donneur de chacun d’entre eux a été notamment étudié par Voltammétrie cyclique.
Différents type de CTC ont été préparés par complexation avec le TCNQ. Par ailleurs,
de nombreux SIR ont été obtenus par électrocristallisation à courant constant. L’absence de
monocristaux n’a cependant pas permis l’accès à leur structure. Les mesures de conductivité
électrique réalisées sur poudre compactée placent nos matériaux organiques dans trois
catégories : conducteurs, semi-conducteurs et isolants.