Browsing by Author "Mourad BOUKACHABIA"

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    Réduction énantiosélective de cétones aromatiques et aliphatiques par transfert d’hydrure dans l’eau avec des complexes de ruthénium (II)
    (2012) Mourad BOUKACHABIA
    Dans ce travail de recherche, nous nous sommes intéressés à la réaction de réduction asymétrique de diverses cétones aliphatiques et aromatiques par transfert asymétrique d’hydrure dans l’eau catalysée par des complexes chiraux de ruthénium (II). Nous avons mis au point deux systèmes catalytiques impliquant le [Ru (II)] dans l’eau avec deux familles de ligands très différents Avec le premier système catalytique, la réduction énantiosélective de cétones aliphatiques par transfert asymétrique d’hydrure dans l’eau est catalysé par le [RuCl2 (p-cymène)] 2 coordiné par des ligands hydrosolubles de type proline amide L.A, (schéma 1). Les alcools chiraux sont obtenus avec des excès énantiomériques, ee<82%. Une méthode d’évaluation rapide des catalyseurs par criblage multi-substrats est mise au point et une série de sept cétones aliphatiques est réduite en un seul pot. L’appréciation d’une librairie de ligands de type proline amide montre que l’induction asymétrique de chaque ligand dépend de la structure de cétones étudiées. Avec le deuxième système catalytique, la réduction par transfert asymétrique d’hydrure des cétones aromatiques dans l’eau avec des précurseurs métalliques de ruthénium (II) associés a une bibliothèque de ligands de type hémisalens L.B, L.C, L.D montre des énantiosélectivités variables 17%