Browsing by Author "GRIB Ismahene"
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Item SYNTHESE DE NOUVEAUX N-SULFONYLIMINES ET N- ACYLSULFONAMIDES MODIFIES. EVALUATION DE L’ACTIVITE ANTIBACTERIENNE ET ANTITUMORALE(2016) GRIB IsmaheneAux cours de ce travail, nous avons développé la synthèse de trois nouvelles familles de biomulécules; sulfonamides, N-sulfonylimines et N-sulfonylphtalimides. Dans un premier temps, nous avons préparé les sulfonamides dérivés d’aminoesters et d’amines primaires ou secondaires en trois étapes successives ; carbamoylation et sulfamoylation à partir de l’isocyanate de chlorosulfonyle, suivie par la déprotection du groupement Boc dans l’eau à reflux pour obtenir les sulfonamides. Les sulfonamides obtenus ont été utilisés comme précurseurs pour la synthèse de nouveaux N-sulfonylimines, par la condensation avec le benzaldéhyde. Ces derniers ont été obtenus par une nouvelle méthode verte qui utilise les irradiations ultrasoniques en absence de solvant et de catalyseur. Dans un deuxième temps, nous avons développé la synthèse d’une nouvelle famille de N-sulfonylphtalimides de la famille des N-acylsulfonamides modifiés par deux méthodes ; classique et sous irradiation ultrasonique à partir de sulfonamides correspondants et l’anhydride phtalique. Nous avons également synthétisé les bis alkylsulfamides à partir des amines primaires par l’utilisation des ultrasons. L’activité antibactérienne de quelques sulfonamides synthétisés dans ce travail, a été évaluée in vitro. Les résultats obtenus ont montré un effet significatif sur des souches bactériennes. Des tests anticancéreux sur certains dérivés synthétisés ont été réalisés in vivo. D’après les résultats obtenus, ces derniers ont présenté un effet significatif vis-à-vis les cellules tumorales testés. Les structures des composés synthétisés ont été élucidées par les méthodes spectroscopiques usuelles, infrarouge IR, RMN du proton et carbone 13, et la spectrométrie de masse.