Département de Chimie

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https://dspace.univ-annaba.dz//handle/123456789/552

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Browsing Département de Chimie by Author "AISSA Rim"

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    Synthèse éco-compatible de dérivés des phosphonates d’intérêt pharmacologique par voie catalytique
    (2020) AISSA Rim
    Notre travail présenté dans cette thèse est constitué de quatre projets : En premier temps, deux projets sont consacrés à la synthèse des nouveaux bis α aminophosphonates diastéréosélectives à travers deux voies catalytiques selon la double condensation de Kabachnik-Fields. La première incorpore la promiscuité catalytique lipasique en présence de la lipase CAL-B, et la deuxième suit une voie organocatalytique en utilisant « l’acide de Fiaud ». Le troisième projet vise la préparation de phosphates α-aminophosphonates comme une nouvelle catégorie dans les organophosphorés. Ces composés sont réalisés par deux réactions multi-composants; la réaction de Kabachnik-Fields et la réaction d’Atherton Todd. L’évaluation biologique des bis α-aminophosphonates, des hydroxy α aminophosphonates et des phosphates montre que tous les composés ont une surprenante activité antifongique, une capacité antioxydant satisfaisante et une faible activité inhibitrice de l’AChE et la BChE. Ce qui permit leurs éventuels emplois comme pesticides présentant un faible risque neurotoxique. D’autre part, certains des composés testés exhibent une excellente activité inhibitrice de la tyrosinase, supérieure à l'effet de la drogue de référence. Dans le quatrième projet, nous avons approuvé la haute réactivité du 1-oxo-1-H-2-c, 5-t diphénylphospholane, un oxyde de phosphine secondaire cyclique énantiopur, en l’introduisant comme nucléophile dans une réaction diastéréosélective de Kabachnik-Fields. Ceci a permis l’obtention des oxydes de phosphines tertiaires chiraux sans catalyseur et dans un temps court. La configuration du composé diastéréoismère majoritaire est déterminée par les rayons X. Toutes les molécules synthétisées sont obtenues avec des rendements satisfaisants allant de 60 jusqu’à 98%, elles sont confirmées par les méthodes spectroscopiques usuelles (RMN 1H, 13C, 31P, et HRMS)