TLIBA, Sourour2025-09-252025-09-252025https://dspace.univ-annaba.dz//handle/123456789/4122Les systèmes hybrides hétérocycliques possèdent souvent des propriétés entièrement différentes et améliorées par rapport à leurs molécules mères d’origine. L’étude de la littérature a révélée que la synthèse des N˗acylhydrazones dérivés de la 1,4˗benzothiazin˗3˗one; pharmacophore observé dans de nombreuses substances bioactives et ayant des propriétés pharmacologiques très variées n’a pas été étudiée. Dans cette optique, l’objectif principal de ce travail de thèse était de développer une méthodologie synthétique permettant l’accès en particulier à de systèmes hétérocycliques benzothiazinoniques. Cependant, il a été jugé intéressant de tenter la synthèse de composés contenant le noyau 1,4˗benzothiazine˗3˗one. Pour cela, nous avons associé deux pharmacophores importants en une seule molécule, représentée par un fragment benzothiazine et une autre structure de type N˗acylhydrazone, conduisant à la formation exclusive des isomères E des N˗acylhydrazones souhaités: (E)-N'-(benzylidène substitué)-2(3-oxo-2H-benzo[b][1,4]thiazin-4(3H)-yl)acétohydrazides via des procédures simples et générales. Les principaux points qui ont été pris en compte sont les suivants: Le comportement stéréochimique des composés N˗acylhydrazones nouvellement synthétisés, les résultats des méthodes de chauffage conventionnel par comparaison à celle des irradiations aux ultrasons (US),ainsi que les informations mécanistiques qui sont également présentées et discutées pour la réaction ciblée. En effet, d’après l’analyse spectrale 1H˗RMN et 13C˗RMN effectuée sur les structures de tous les nouveaux N˗acylhydrazones synthétisées dans le DMSO˗d6, il a été conclu que ces composés existent sous forme de deux stéréoisomères (syn˗E et anti˗E) avec des pourcentages différents des rapports isomériques. Certains composés préparés ont été testés pour leur activité antioxydante in vitro (test au DPPH), et la majorité des composés ont montrés une activité antioxydante modérée.PDFfrbenzothiazine; N-Acylhydrazone; activité antioxydante; DFT; N-maléimide; nitrone; hétérocycleThesis